上流さんは会話する

上流さんは、プログラマ時代には無かった、色んな人との会話という仕事がある。これが難しい。
メールでやりとりしている相手が何か意図のありそうな、意味深チックなことをしてきたけど、全く意図が読めなかった場合、どう対処すべきなのか？
今日のところは悩んだ挙句、その意図を全く無視しているだろうと思われる方向に全力で進んでみた。
本当はどうすべきだったのだろうか？誰か教えて欲しいが、ケースバイケースなので、難しいな。